La banda apareció en la ciudad que le da el nombre: Chicago en el estado norteamericano de Illinois en 1966. Sin embargo, inicialmente se llamó "Missing Link", luego "Big Thing" y ese mismo año "Chicago Transit Authority" como sugerencia de su representante Jim Guerico.

Inicialmente el grupo estaba formado por Terry Kath (guitarra y voces), Peter Cetera (bajo y voces), Robert Lamm (teclado y voces), Walter Parazaider (saxofón), Danny Seraphine (batería), James Pankow (trombón) y Lee Loughnane (trompeta). Los bronces diferenciaron a la banda de sus contemporáneas en los años 60, a pesar de que grupos como Blood, Sweat and Tears produjeron un sonido parecido.

Entre 1967 y 1968 Guerico se dedicó a darle una reputación a la banda, particularmente en el área de Los Ángeles donde tocaron en clubes de moda. Así, 1969 empezó con un contrato con Columbia Records, gracias a que Guerico había sido productor de Blood, Sweat and Tears y los Buckinghams.

Ese año lanzaron su primer disco que llevó el nombre de la agrupación. En él se encuentran influencias del jazz. Si bien es cierto nunca llegó a la cima de los LP más populares, estuvo en lista por 171 semanas, además de producir los sencillos "Does Anybody Really Know What Time It Is?" y "Beginnings".

En 1970 la banda acorta su nombre a Chicago y sacan un segundo disco llamado Chicago II. De ahí en adelante, aunque con tres excepciones, los discos de la banda siempre llevarían el nombre del grupo y el número de producción. Además, cada portada de disco incluye una variación del logo, probablemente uno de los más constantes en la historia del rock.

Promediando los 70 el grupo se empezó a alejar del jazz y se acercó a un pop suave representado en "Colour My World", "If You Leave Me Now" (número 1) y "Hard To Say I'm Sorry" (número 1). En esa misma época cinco discos de la banda fueron número uno. A finales de la década las ventas bajaron y hubo que esperar a inicios de los 80 para ver cómo se recobraba la popularidad en las tiendas.

En 1974 se unió al grupo el percusionista brasilero Laudir de Oliveira y al año siguiente hicieron una gira en conjunto con los Beach Boys, también manejados por Guerico.

En 1977, después de que Chicago X fuera declarado el mejor álbum en los Grammy, Guerico y la banda decidieron tomar caminos separados. A inicios de 1978 fallece Kath debido a un disparo accidental de un arma. Se suma entonces Donnie Dacus en la guitarra, que un año más tarde sería sustituido por Cris Pennick, que en 1981 también tendría un remplazo en Bill Champlin.

En 1981 Columbia Records dejó a la banda por lo que firmaron con Full Moon Records de Warner Brothers. Es el mismo año en que Peter Cetera lanza su primer disco en solitario, que allanó el camino para su salida de la banda en 1985. Su lugar fue ocupado por Jason Scheff, hijo del bajista de Elvis Presley .

Tres años después, Chicago cambia de casa disquera y llega a Reprise Records acompañado de éxitos y ventas impresionantes durante la década. En los años noventa la popularidad de la banda entró en baja, aunque siguieron llenando los lugares en los que se presentaron.

Para 1995 vino un experimento interesante que fue la grabación de un disco al estilo "big band", los resultados fueron mixtos en todas partes: Las ventas no fueron lo altas que se esperaba y la crítica quedó dividida.

En 1997 se presentó junto a la orquesta del Hollywood Bowl interpretando “Ballet for a girl in Buchannon” de James Pankow y Dwight Mikelson. Ese mismo año lanzaron una compilación de discos llamada “The heart of Chicago 1967-1997” que se convityió en disco de oro y puso en el número uno de la lista de adulto contemporáneo a “Here in my heart”.

Al año siguiente lanzaron Chicago XXV. Un disco navideño en el que se mezclan temas tradicionales de la navidad con composiciones originales. En Estados Unidos sus ventas lo hicieron disco de oro.

A inicios de este siglo se cambiaron de sello grabador a Rhino con quien en 2002 lanzaron un doble disco compilatorio que recorre toda la carrera de Chicago. El disco alcanzó a vender más de 2 millones de copias en Estados Unidos. Al año siguiente pusieron a la venta una caja con 5 discos compactos y DVD en el que se incluyeron algunas versiones ajustadas de temas ya publicados pero no tan conocidos.

Durante 2004 y parte de 2005 estuvieron de gira con Earth, Wind & Fire que sirvió para grabar un DVD en vivo en el Teatro Griego. El disco alcanzó el estatus de platino dos meses después de haber sido puesto a la venta.

El 21 de marzo de 2006, el día que inicia la primavera boreal, salió a la venta Chicago XXX, su primer disco de estudio desde “Twenty 1”. “Feel” fue el sencillo escogido para promover el disco. Aunque debutó en la casilla 41, no pudo mantenerse en la lista de los 200 álbumes más vendidos por más de dos semanas.

Ese año estuvieron de gira y tuvieron presentaciones prolongadas en Las Vegas, además de una gira con Huey Lewis and the News. La gira tuvo momentos interesantes cuando miembros de cada banda interpretaban o tocaban canciones de la otra. Por ejemplo cuando Huey Lewis cantó “Colour my world” de Chicago.

Las giras con otros grupos siguieron y en el verano de 2007 se presentaron junto a America y en 2009 nuevamente con Earth, Wind & Fire.

A mediados de 2008 se presentó el disco “Stone of Sisyphus” que originalmente había sido grabado para Warner en 1993. Se mantuvieron 11 de las 12 canciones originalmente grabadas.
En agosto de 2009, Bill Champlin, decidió dejar la banda luego de 28 años de presencia para trabajar en su propio proyecto musical. Fue reemplazado por el tecladista Lou Pardini.

A pesar de los cambios en su formación durante todos los años de existencia, el grupo se mantuvo activo. De hecho es uno de los grupos que más tiempo se ha mantenido activo sin desarmarse o tomar un descanso prolongado. Para junio de 2010 cuatro de los seis miembros fundadores (Lamm, Pankow, Loughanane y Parazaider) se mantienen en la banda. Se suman a ellos Jason Scheff con 25 años de trabajo, Tris Imboden con 20 y Keith Howland con 15.

25 or 6 to 4

Waiting for the break of day
Searching for something to say
Dancing lights againnst the sky
Giving up I close my eyes
Sitting cross-legged on the floor
25 or 6 to 4

Staring blindly into space
Getting up to splash my face
Wanting just to stay awake
Wondering how much I can take
Should have tried to do some more
25 or 6 to 4

Feeling like I ought to sleep
Spinning room is sinking deep
Searching for something to say
Waiting for the break of day
25 or 6 to 4
25 or 6 to 4

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